1967 году  двадцатидевятилетний Владимир Высоцкий «перепел» на новый лад два пушкинских сюжета: о сказочных персонажах, населяющих Лукоморье,  и легендарную историю о гибели князя Олега «от коня своего».

В песне «Лукоморья больше нет» используются ключевые мотивы и образы из «Вступления» к пушкинской поэме «Руслан и Людмила». Совершенно очевидно, что Высоцкий не стремился сохранить ни стилистику, ни строфику первоисточника. Песня носит откровенно пародийный, даже несколько хулиганский характер. Исследовательница Т.В. Сафарова совершенно справедливо указывала, что, хотя «Лукоморье» Высоцкого «создано по аналогии с широко известными образцами детского фольклора, подобным же образом переделывающими хрестоматийные тексты», литературный материал бард использовал «для построения собственных концептуальных смыслов». «Сказочные образы произведения Пушкина, вбирая фольклорные перепевы и обретая сатирический подтекст, благодаря этому становятся средством выражения взглядов поэта на современное общество. В итоге пушкинская «сказка» («Одну я помню: сказку эту / Поведаю теперь я свету...») обращается в свою противоположность — "антисказку”», - пишет Сафарова. Главная мысль подчеркнута антисказочным «обрамлением»: «Лукоморья больше нет». Содержание песни подводит слушателя к выводу о том, что старые ценности совершенно обесценены в новых условиях. «Все, про что писал поэт, это – бред» - в глазах дельцов новой формации. Миром правит денежный расчет, всюду царит пошлость и безнравственность. Лирическому герою, созерцающему все это безобразие, «ранит» душу «тоска», которую он никак не может «унять» у себя «в груди». Заключительные строки не оставляют никакой надежды на улучшение ситуации в ближайшем будущем, на исправление неправедного мира:

Раз уж это присказка –

Значит, сказка – дрянь.

В противовес пушкинской «Песни» (Им. Пад. – песнь) Высоцкий создал свою «Песню» (Им. Пад. – песня). Бард полностью сохранил строфику и стихотворный размер произведения Пушкина, однако здесь нет и следа той торжественности и таинственности, которая свойственна пушкинской балладе. Точные реминисценции («Как ныне сбирается вещий Олег», «примешь ты смерть от коня своего») «из Пушкина» сочетаются с пародийными «переделками», общая тональность произведения нарочито сниженная. Песня пронизана авторской иронией, которая распространяется на всех без исключения персонажей. Олег у Высоцкого изначально руководим тщеславным желанием «щита прибивать на ворота» и готов устранить всех и каждого, кто посмеет ставить преграды его честолюбивым замыслам. Снижению образа способствует разговорная лексика и разговорное «оформление» лексики возвышенно-книжной из пушкинской баллады: например, «отмщать» вместо «отмстить»; «щита» во множественном  числе вместо единственного, да еще вариант с «а»  на конце. Олег у Высоцкого абсолютно уверен в правоте своих решений:

А вещий Олег свою линию гнул,

Да так, что никто и не пикнул…

В отличие от пушкинского героя, тяжело переживающего разлуку с конем, князь в песне Высоцкого, вспомнив почившего «верного друга», «саркастически хмыкнул» и «преспокойно стопу возложил» на череп.

Образ князя служит олицетворением государственной власти, которая не терпит инакомыслия. Поэтому за свое предсказание «седые волхвы» поплатились жизнью. Однако князя, одержимого гордыней и убежденного в возможности безнаказанно чинить «беспредел», в скором времени настигла расплата: «Злая гадюка кусила его…»

Княжеская дружина в песне Высоцкого выступает слепым исполнителем воли правителя-тирана, причем воины «взялись за нагайки» без всякого приказания со стороны хозяина, поскольку им наперед известно, что слова волхвов владыке не понравятся. Дружина в балладе Пушкина -  это боевые соратники Олега, с которыми он «пирует» «при звоне веселом стаканов» и вспоминает «минувшие дни и битвы, где вместе рубились они».

В песне Высоцкого обращает на себя внимание деталь: «И долго дружина топтала волхвов своими гнедыми конями». Во времена княжения Олега даже представить подобную расправу с волхвами было невозможно. К волхвам относились с почтенным благоговением. В их словах не пробовали усомниться. Пушкинский Олег, едва выслушав предсказание, «слезает с коня», несмотря на то что конь ему очень дорог. Он поверил безоговорочно «любимцу богов». Когда князь просил кудесника «открыть всю правду», то заранее предупредил: «Не бойся меня». То есть, какой бы ни была высказанная правда о будущем, князь готов принять ее. У Высоцкого волхвы с их «откровением» затоптаны конями. Речь волхвов воспринята Олегом и его приспешниками отнюдь не как высшая правда, а всего лишь как глупые небылицы подвыпивших болтунов. О неуважительном отношении к ним со стороны власть предержащих и их слуг свидетельствуют просторечные выражения: «неча рассказывать байки», «пойди похмелись», «ну надо ж болтать ни с того ни с сего…» Волхвы, в глазах князя и его дружины, не выразители «воли небесной», а ничтожные смерды: «Да кто вы такие, откуда взялись?!»  «Нет пророков в своем отечестве» - в песне Высоцкого, стилизованной под уличный фольклор с «блатным» оттенком, на историческом материале рассматривается эта во все времена актуальная проблема.

 У Пушкина «вдохновенный кудесник» выходит «из тёмного леса навстречу» князю. Князь сам «подъехал» к «мудрому старцу» с просьбой поведать будущее. У Высоцкого волхвы «прибежали» неизвестно откуда  «и ну шепелявить чего-то». Однако такими  (сниженный образ) герои представляются Олегу и его приспешникам, но отнюдь не автору. Как видим, в обоих произведениях предсказатели преграждают дорогу правителю, нарушают шествие героя на пути к успеху. Возможно, это символизирует вмешательство руки судьбы в земные планы героев. Волхвы в песне Высоцкого и кудесник у Пушкина «плетут» невидимую, но прочную, «нить судьбы», воплощая неотвратимость «закона судеб». Таким образом, убежденные в своем абсолютном могуществе властители неожиданно для себя самих оказываются бессильными перед высшей волей, составившей «сценарий» жизни, отличный от  человеческого замысла.

Именуемый вещим Олег и у Пушкина, и у Высоцкого на самом деле совсем не похож на мудреца и провидца.  Слово «вещий» означает «ведающий будущее», но такая характеристика больше подходит к образам кудесника и волхвов. В «Толковом словаре живого великорусского языка» Владимир  Иванович Даль приводил и другое значение прилагательного «вещий»: предусмотрительный и рассудительный. Пушкинский  Олег, вероятно, таким и был  до встречи с кудесником,  но, услышав предсказание, оказался «сражен» страхом за жизнь. У Высоцкого правитель с самого начала «глух» к чужому мнению и не нуждается ни в какой «правде». Трагедия пушкинского Олега состоит в том, что он проявил малодушие перед лицом неумолимого Рока. Испугавшись, он хочет обойти фортуну, пытается вмешаться во всемирный поток судьбы и  предотвратить свою смерть. Поэтому главная проблема баллады – противоборство человека и судьбы, проблема свободы и неизбежности. У Высоцкого на первом плане оказывается расправа с правдоискателями - провозвестниками истины, «неудобными» для «царей земных». О том, что данная проблема волновала барда, свидетельствует написанная в это же время «Песня о вещей Кассандре», в которой рефреном звучат слова:

Но ясновидцев – впрочем, как и очевидцев –

Во все века  сжигали на кострах.

В  «Песне о вещем Олеге»  Высоцкого  изображен не пророк-одиночка, а дан собирательный образ волхвов. Наличие этого образа переводит проблематику произведения в более широкий, обобщенный план: народ и власть. Выдающийся бард советских времен одним из первых заговорил в своем творчестве  о том, что «вожди» испокон веков не прислушивались к голосу народа и «гнули свою линию».

В заключительных строках выражено автор дает совет «самовластительному злодею» (выражение Пушкина):

… Каждый волхвов покарать норовит, -

       А нет бы – послушаться, правда?

Олег бы послушал – еще один щит

    Прибил бы к вратам Цареграда.

Правители, забывшие о служении людям, о том, что народ есть опора их власти, не имеют  перспектив, по мнению поэта. Только народная поддержка способна обеспечить политическое «долгожительство» представителям власти. Хорошо бы об этом помнить всем руководителям государства – и нынешним, и будущим. А смерть  «вещего» Олега должна послужить им уроком.