Поэма автобиографична, в ее основе – воспоминания о юношеской любви. Но в поэме личная судьба героя осмыслена в связи с судьбой народной.

В образе героя – поэта Сергея – мы угадываем самого Сергея Есенина. Прообраз Анны – Л.И. Кашина (1886–1937), которая, однако, не покинула Россию. В 1917 году она передала свой дом в Константинове крестьянам, сама жила в усадьбе на Белом Яру на Оке. Там бывал Есенин. В 1918 году она переехала в Москву, работала машинисткой и стенографисткой. Есенин встречался с ней в Москве. Но прототип и художественный образ – вещи различные, и художественный образ всегда богаче; богатство поэмы, разумеется, не сводится к конкретной биографической ситуации.

Поэма "Анна Снегина" лиро-эпическая. Ее главная тема – личная, но через судьбу поэта и главной героини раскрываются эпические события. Само название говорит о том, что Анна – центральный образ поэмы. Имя героини звучит по-особому поэтично и многозначно. В этом имени – полнозвучность, красота аллитерации, богатство ассоциаций. Снегина – символ чистоты белого снега, перекликается с весенним цветом белой, как снег, черемухи, это имя – символ утраченной юности. Немало встречается и знакомых по есенинской поэзии образов: "девушка в белом", "тонкая березка", "снежная" черемуха...

Лирический сюжет – история несостоявшейся любви героев – в поэме едва намечен, и он развивается как череда фрагментов. Несостоявшийся роман героев поэмы происходит на фоне кровавой и бескомпромиссной классовой войны. Отношения героев романтичны, непрояснены, и чувства и настроения их импрессионистичны, интуитивны. Революция привела героев к расставанию, героиня оказалась в эмиграции – в Англии, откуда пишет письмо герою поэмы. Но время, революция не отняли у героев памяти о любви. То, что Анна Снегина оказалась вдали от Советской России, – печальная закономерность, трагедия многих русских людей того времени. И заслуга Есенина в том, что он первым показал это. Но это не главное в поэме.

Поэт – герой поэмы – постоянно подчеркивает, что его душа уже во многом закрыта для лучших чувств и прекрасных порывов:

 Ничто не пробилось мне в душу,
 Ничто не смутило меня.
 Струилися запахи сладко,
 И в мыслях был пьяный туман...
 Теперь бы с красивой солдаткой
 Завесть хорошо роман.

И даже в конце поэмы после чтения письма от этой навсегда утраченной для него женщины он как будто бы остается по-прежнему холодным и почти циничным: "Письмо как письмо. Беспричинно. Я в жисть бы таких не писал".

И лишь в финале звучит светлый аккорд – воспоминание о самом прекрасном и навсегда-навсегда утраченном. Разлука с Анной в лирическом контексте поэмы – это разлука поэта с юностью, разлука с самым чистым и святым, что бывает у человека на заре жизни. Но – и это главное в поэме – все человечески прекрасное, светлое и святое живет в герое, остается с ним навсегда как память, как "живая жизнь":

 Иду я разросшимся садом,
 Лицо задевает сирень.
 Так мил моим вспыхнувшим взглядам
 Погорбившийся плетень.
 Когда-то у той вон калитки
 Мне было шестнадцать лет,
 И девушка в белой накидке
 Сказала мне ласково: "Нет!"
 Далекие, милые были!..
 Тот образ во мне не угас.
 Мы все в эти годы любили,
 Но, значит,
 Любили и нас.

Основная часть поэмы (четыре главы из пяти) воспроизводит события 1917 года на Рязанской земле. В пятой главе содержится эскизный набросок деревенской послереволюционной Руси – действие в поэме кончается 1923 годом. События даны эскизно, и нам важны не сами события, а отношения к ним автора, – ведь поэма в первую очередь лирическая. Поэма Есенина и о времени, и о том, что остается неизменным во все времена.

Одна из главных тем поэмы – тема империалистической и братоубийственной гражданской войны. В деревне времен революции и гражданской войны неспокойно:

 У нас здесь теперь неспокойно.
 Испариной все зацвело.
 Сплошные мужицкие войны –
 Дерутся селом на село.

Символичны эти мужицкие войны; они являются прообразом большой братоубийственной войны, народной трагедии, от которой, по словам мельничихи, едва не "пропала Расея". Осуждение войны – империалистической и гражданской – одна из главных тем поэмы. Война осуждается различными персонажами поэмы и самим автором, который не боится назвать себя "первым в стране дезертиром".

 Я думаю:
 Как прекрасна
 Земля
 И на ней человек.
 И сколько с войной несчастных
 Уродов теперь и калек!
 И сколько зарыто в ямах!
 И сколько зароют еще!
 И чувствую в скулах упрямых
 Жестокую судоргу щек...

Отказ от участия в кровавой бойне – не поза, а глубинное, выстраданное убеждение.

Есенин, при том, что основу народной жизни он видит в трудовом крестьянстве, не идеализирует русское крестьянство. Саркастически звучат слова, которыми представители разных интеллектуальных слоев именовали крестьянина:

 Фефела! Кормилец! Касатик!
 Владелец землей и скотом,
 За пару измызганных "катек"
 Он даст себя выдрать кнутом.

Есенин предвидит трагедию крестьянства 1929–1933 годов, наблюдая и переживая истоки этой трагедии. Есенина тревожит, что русский крестьянин перестает быть хозяином и работником на своей земле, что он ищет легкой жизни, стремится к наживе любой ценой.

Для Есенина главное – нравственные качества людей, и он рисует в своей поэме ряд колоритных крестьянских типов пореволюционной эпохи.

Революционная свобода отравила деревенских мужиков вседозволенностью, разбудила в них нравственные пороки. В поэме, например, не романтизируется революционность Прона Оглоблина: Прон для Есенина – новое проявление национального характера. Он русский традиционный мятежник новой формации. Такие, как он, то уходят в глубину народной жизни, то вновь вырываются на поверхность в годы "безумных действия".

Прон является воплощением пугачевского начала. Вспомним, что Пугачев, объявивший себя царем, стоял над народом, был деспотом и убийцей (см., например, "Историю Пугачева" А.С. Пушкина с приложенным к ней огромным списком жертв Пугачева). Над народом стоит и Прон Оглоблин:

 Оглоблин стоит у ворот
 И спьяну в печенки и в душу
 Костит обнищалый народ.
 "Эй, вы!
 Тараканье отродье!
 Все к Снегиной!..
 Р-раз и квас!
 Даешь, мол, твои угодья
 Без всякого выкупа с нас!"
 И тут же, меня завидя,
 Снижая сварливую прыть,
 Сказал в неподдельной обиде:
 "Крестьян еще надо варить".