Карамзин, ссылаясь на летописное свидетельство, в одном из примечаний к пятому тому «Истории государства Российского» поведал современникам о пращуре рода Тютчевых — московском боярине Захарии Тутчеве (или Тетюшкове), «хитром муже», который прославился тем, что блестяще выполнил важное дипломатическое поручение великого князя Московского Дмитрия Ивановича, впоследствии прозванного Донским.

В 1380 году в Москву «приехали Мамаевы послы с требованием, чтобы Димитрий платил Хану древнюю дань, без всякого уменьшения». Великому князю требовалось выиграть время: решающая схватка с Ордой была не за горами — и тогда к хану Мамаю послали хитроумного Захарию Тутчева. Великий князь дал своему послу «множество золота, серебра и двух переводчиков». Захария своевременно довел до сведения великого князя о военных приготовлениях хана, что позволило Дмитрию Ивановичу подготовиться к предстоящей битве на Куликовом поле. Хан Мамай встретил Захарию гневно, швырнул в него башмак с правой ноги и сказал своим воинам: «Возьмите дары Московские и купите себе плети: злато бо и сребро Князя Димитрия всё будет в руку моею; землю же его разделю служащим мне, а самого приставлю стадо пасти верблюжее».

Московский боярин не растерялся и проявил не только выдержку, но и остроумие. «Захария отвечал смело, и воины хотели убить его: Мамай удержал их, и звал сего боярина к себе на службу. Хитрый Захария не отказался, но просил, чтобы ему дозволили прежде отправить Димитриево посольство». Мамай написал грамоту к Дмитрию Ивановичу. Мурзы ханские должны были вручить ее великому князю; «но Захария, встреченный близ Оки отрядом Российским, связал сих четырех Мурз, изорвал грамоту Ханскую, послал одного Татарина сказать о том их Государю, и благополучно возвратился в Москву». Больше мы ничего не знаем об этом человеке и очень мало знаем о нескольких поколениях его потомков.

Возникает естественный и вполне объяснимый соблазн усмотреть какие-то черты «хитрого мужа» и одного из первых российских дипломатов в личности Федора Ивановича. Но постараемся избежать этого соблазна и не станем предаваться досужим размышлениям о том, как причудливо «тасовалась колода» в роду Тютчевых, в результате чего наш герой унаследовал от своего далекого предка изобретательность и тонкость ума. Независимое поведение, смелость в речах и поступках, «страсти роковые» — всё это станет отличительной чертой тютчевского рода.