Анна Николаевна Вульф (1799–1857) — старшая дочь П. А. Осиповой от первого брака. Первое ее знакомство с Пушкиным состоялось в 1817 году в Михайловском, а более близко она сошлась с поэтом в 1824–1826 годах. Анна Николаевна по-настоящему полюбила поэта и эта неразделенная любовь тяжелым бременем легла на всю ее жизнь.

Анна Николаевна была умна, остроумна, вероятно, лучше всех своих родных понимала поэзию. Будучи очень впечатлительной, начитанной и мечтательной натурой, она, уже совсем не юная, полюбила Великого поэта сразу и навсегда. Он же поначалу тоже увлекся ею «бездумно и безоглядно», но быстро перегорел. Пушкина никогда не прельщала слишком легкая любовная добыча, к тому же в виде простодушной и сентиментальной провинциалки. Так что большой страсти к А. Н. Вульф в поэте не разгорелось, хотя он и продолжал долгое время изображать влюбленного. По мнению пушкиниста А. М. Эфроса, Пушкина все же «занимала откровенная влюбленность в него Анны Николаевны, ибо от мужских побед он никогда не отказывался».

Между нею и Пушкиным длительное время шла активная переписка, но сохранились всего шесть ее писем к нему, обнаруженных в бумагах Анненкова, и два — к ней от поэта.

Почти все ее письма содержат просьбу: «Во имя неба, уничтожьте мое первое письмо…»; «…Если вы получили мое письмо, во имя неба, уничтожьте его!»; «Ради бога, разорвите мое письмо…»; «Я пишу вам через Вяземского: он не знает, от кого письмо и поклялся сжечь его, если не сможет передать его вам»; «Уничтожьте мое письмо, когда прочтете его, заклинаю вас…»; «Надеюсь, что вы не станете компрометировать меня и разорвете это письмо…»

Пушкин посвятил А. Н. Вульф стихотворения «Хотя стишки на именины…», «Анне Н. Вульф», «Я был свидетелем златой твоей весны…» и «Нет ни в чем вам благодати…» (все — 1825).

Брат Алексей ее очень жалел: «… Сестра грустит, бедная, кажется, ее дела идут к худому концу: это грустно и не знаю, чем помочь, будет только хуже». Она мечтала о серьезном чувстве, и ей были неприятны увлечения Пушкина другими женщинами. Тем не менее она стала поверенной любви Пушкина к Анне Керн, убедив себя, что это увлечение — временное опьянение, а не любовь, поэтому глупо ревновать к временной сопернице. Вот строки из письма (март 1826), в котором Анна Николаевна писала поэту о готовности к самоуничижению во имя любви к нему: «Анета Керн также должна приехать сюда; однако между нами не будет соперничества; по-видимому, каждая довольна своей долей…»

Бедной влюбленной девушке приходилось закрывать глаза и на близкие взаимоотношения поэта со своей матерью, с другой своей кузиной — Анной Ивановной Вульф (Нетти) и продолжать оставаться для Пушкина близким другом. Поэт в письме от 21 июля 1825 года писал Анне Николаевне в Ригу: «Итак, вы уже в Риге? одерживаете ли победы? скоро ли выйдете замуж? застала ли уланов? сообщите мне обо всем этом. Будь я влюблен [в Анну Керн], в воскресенье со мною сделались бы судороги от бешенства и ревности, между тем мне было только досадно, — и все же мысль, что я для нее ничего не значу… нет, эта мысль для меня невыносима… Но скажите ей, что если в сердце ее нет скрытой нежности ко мне, таинственного и меланхолического влечения, то я презираю ее, — слышите? — да, презираю, несмотря на все удивление, которое должно вызвать в ней столь непривычное для нее чувство».

Анна Николаевна свято берегла хранившийся у нее альбом со стихами Пушкина и вписанным его рукой куплетом из романса Дельвига «Не говори любовь пройдет…». Еще был у нее портрет Байрона, подаренный ей Пушкиным и несколько книг с дарственными надписями поэта. На сборнике своих стихотворений (издание 1826 года) Пушкин написал: «Дорогой имениннице Анне Николаевне Вульф от всенижайшего ее доброжелателя».

Весной 1826 года П. А. Осипова была вынуждена увезти дочь подальше от Пушкина, в Малинники, откуда та писала поэту: «…Вы раздираете и раните сердце, цену которому не знаете…»

В 1829 году Пушкин нарисовал портрет тоскующей А. Н. Вульф в альбоме сестер Ушаковых и рядом поставил цифру «235» (это расстояние в верстах от Москвы до Малинников). В феврале — марте 1836 года Анна Николаевна, приехав в гости к Пушкиным, была сильно огорчена тем, что поэт не уделил ей должного внимания и спровадил в детскую: «Дети их так меня полюбили и зацеловали, что я уже не знала, как от них избавиться».

Замуж она не выходила, сохраняя верность памяти Пушкина. Л. Ф. Керцелли, исследователь жизни А. Н. Вульф считает: «Ее любовь — ее пагуба. Но лучше, прекраснее этого ничего не могло бы быть для Анеты. И эта любовь ее, ставшая счастьем и мукою вместе, сделала интересною ее жизнь для людей даже нашего века». Скончалась Анна Николаевна Вульф в Тригорском в сентябре 1857 года, попросив перед смертью свою племянницу, баронессу С. Б. Вревскую, уничтожить всю обширную переписку с поэтом.