С XVI века потомки суровых рыцарей Фонвизины жили в Москве, в Печатниках, в Москве же начал свое обучение записанный в 1754 году в гвардейский Семеновский полк мушкетером и оставленный дома для получения необходимого образования малолетний Денис. По словам писателя, отец, «не в состоянии будучи нанимать для меня учителей для иностранных языков, не мешкал, можно сказать, ни суток отдачею меня и брата моего в университет, как скоро он учрежден стал», то есть в 1755 году. Строго говоря, Денис и Павел Фонвизины поступили не в университет, а в располагавшуюся недалеко от Кремля университетскую гимназию. Там, по замыслу основателей, российские юноши должны были приобретать базовые знания, необходимые для поступления на философский, юридический и медицинский факультеты университета или для успешного начала служебной карьеры.

В университете будущий переводчик и литератор выучил латинский и немецкий языки, «а паче всего получил… вкус к словесным наукам». Правда, рассказывая «об образе нашего университетского учения», Фонвизин не жалеет яда и без всякого снисхождения высмеивает нерадивых и не всегда трезвых преподавателей: «Арифметический наш учитель пил смертную чашу; латинского языка учитель был пример злонравия, пьянства и всех подлых пороков». На экзамене «в нижнем латинском классе» ученики оказались способны продемонстрировать знания грамматики лишь потому, что преподаватель (по всей видимости, магистр философии и свободных наук Филипп Якимович Яремский) в порядке подготовки к испытанию показал им, какому склонению и спряжению соответствует та или иная специально пришитая по этому случаю пуговица на его кафтане и камзоле, и в решительный момент дотрагивался до «правильной» застежки. Учитель географии, будучи «тупее прежнего латинского», явился на экзамен «неготовым», «с полным партищем пуговиц». В результате лучшим учеником из «географического класса» экзаменаторы объявили признавшегося в своем невежестве Фонвизина. «Товарищ мой спрошен был, куда течет Волга? „В Черное море", — отвечал он; спросили о том же другого моего товарища. „В Белое", — отвечал тот. Сей же самый вопрос сделан был мне. „Не знаю", — сказал я с таким видом простодушия, что экзаменаторы единогласно мне медаль присудили», — рассказывает Фонвизин о своем триумфе. По едкому замечанию автора «Чистосердечного признания», остальных учеников он превзошел скорее по части «практического нравоучения», а отнюдь не географии.

Как бы то ни было, Денис считался одним из лучших учеников гимназии — о том свидетельствуют его награды: золотые медали, похвальный лист, поручение произнести речь «о наилучшем способе к обучению языков» на немецком языке и поездка в Санкт-Петербург в самом конце 1759 года. Братья Денис и Павел «фон Визины» оказались в числе «избранных учеников», которых «тогдашний директор» Иван Иванович Мелиссино планировал представить основателю университета Ивану Ивановичу Шувалову.

В столице Фонвизины остановились в доме своего дяди, Николая Алексеевича Дмитриева-Мамонова, и через несколько дней направились на торжественную встречу с куратором. Шувалов принял гимназистов милостиво и сам подвел Дениса к Ломоносову, который, узнав о латинской «специализации» юного гимназиста и будто в подтверждение своей репутации российского Цицерона, «с великим красноречием» заговорил о пользе латинского языка. Сильное впечатление на «малолетнего» Фонвизина произвел императорский дворец («везде сияющее золото, собрание людей в голубых и красных лентах, множество дам прекрасных, наконец, огромная музыка, все сие поражало зрение и слух мой, и дворец казался мне жилищем существа выше смертного»). Но еще большее — театр, который он «увидел в первый раз от роду», и вхожие в дом его дядюшки великие «комедиянты»: «муж глубокого разума» Федор Григорьевич Волков и «человек честный, умный, знающий», будущий близкий приятель автора «Недоросля» Иван Афанасьевич Дмитревский. Первой пьесой, увиденной Фонвизиным и несказанно его поразившей, была комедия знаменитого датско-норвежского драматурга Людвига Хольберга, который, как полагали в Дании, по силе таланта не уступал Мольеру, а по количеству написанных комедий превзошел своего знаменитого французского коллегу ровно в два раза. На русский язык эта пьеса была переведена с немецкого, называлась «Генрих и Пернилла» и через 30 лет в «Чистосердечном признании» оценена как «довольно глупая». Но тогда комедия Хольберга казалась юному Фонвизину «произведением величайшего разума», а шутки знаменитого комического актера Шумского такими смешными, что он, «потеряв благопристойность, хохотал изо всей силы».

Российские и особенно датские исследователи находят в сочинениях Фонвизина следы влияния Хольберга: в «Бригадире» оно очевидно, в «Недоросле» весьма возможно. С творчеством основателя датского театра Фонвизин был знаком настолько хорошо, что, оказавшись в конце 1770-х годов во Франции, сразу же вспомнил о главном герое комедии Хольберга «Жан де Франс» галломане Хансе Франдсене, а увидев во время следующего европейского вояжа, в 1784 году, немецких бедняков, тут же сравнил их с нищими, но гордыми персонажами комедии Хольберга «Дон Ранудо де Колибрадос». В России комедии Хольберга (правда, далеко не все) переводились, ставились на сцене и выходили отдельными изданиями, но, вопреки ожиданию, ни одна из них не была переведена Фонвизиным. Обойдя своим вниманием творчество Хольберга-комедиографа, не заинтересовавшись его сравнительными жизнеописаниями великих жен или знаменитых мужей Востока, сочинениями на тему мировой или датской истории, комической поэмой «Педер Порс», письмами, эпиграммами и трудами на нравоучительные темы, Фонвизин принялся переводить его «моральные басни» (нем. — Moralische Fabeln; дат. — Moralske Fabler).