Изучая происхождение этого выражения, необходимо погрузиться в процесс создания обуви. Нынешнюю обувь склеивают. А прежде пользовались мелкими сапожными гвоздиками, чтобы прибить подмётку к оголовку ботинка. Порой, кончики гвоздей загибались внутри башмака, они врезались в стопу владельца, создавая массу проблем.

Признак настоящей обуви высокого класса – когда гвоздики были забиты в сапог заподлицо и накрыты сверху подковкой. Но даже самый качественный ботинок со временем разваливался.

Истирались шляпки гвоздиков, отпадала подковка, отрывалась подметка в нескольких местах. При этом материал обуви приобретал задранный вид, словно ботинок открыл рот, в котором вместо зубов гвозди. Именно такое положение дел описывает фразеологическое выражение «обувь каши просит».

Сегодня вряд ли встретишь человека в обуви подобного состояния. Но мы по-прежнему говорим про изношенные, потерявшие былой вид туфли, что они словно «каши просят».

Алексей Николаевич Толстой в рассказе «Прожорливый башмак», пишет так: «А под кроватью валялся старый нянькин башмак и просил каши».