Одним из самых известных и в то же время наиболее противоречивых петербургских приятелей Пушкина был Федор Иванович Толстой по прозвищу «Американец». Они враждовали, мирились, снова расходились, но когда дело дошло до сватовства поэта, Пушкин вспомнил именно о Толстом и попросил его быть посредником. Лев Николаевич Толстой, приходившейся Федору Толстому двоюродным племянником, называл его «необыкновенным, преступным и привлекательным человеком». Он действительно был умен, талантлив, но его пренебрежение к моральным нормам вызывало в обществе резко отрицательное отношение.

По мнению некоторых исследователей, Федор Толстой послужил прототипом старого дуэлянта Зарецкого в «Евгении Онегине». Свое прозвище «Американец» он получил после того, как, участвуя в кругосветном путешествии И. Ф. Крузенштерна, за недостойное поведение был списан с корабля и высажен на американских Алеутских островах.

Федор Толстой принадлежал к старинному роду Толстых, одним из представителей которого при Петре I был известный Петр Андреевич Толстой. Государственный деятель, дипломат, президент Коммерц-коллегии и член Верховного тайного совета Петр Андреевич с 1718 года руководил пресловутой, печально известной Тайной канцелярией. В семейных преданиях старейшего петербургского рода Толстых этого ближайшего сподвижника Петра иначе как «Иудой-Толстым» не называют. Таким же он остался и в глазах современников. Один из активных участников Стрелецкого восстания 1698 года Петр Андреевич благополучно сумел избежать казни и был приближен к императору. В благодарность за это льстивый и беспринципный Толстой готов был оказать Петру любую, даже самую грязную услугу.

Ф. И. Толстой

Именно ему Петр поручил вернуть в Россию сбежавшего со своей любовницей за границу царевича Алексея. Петр Андреевич буквально обшарил всю Европу и нашел-таки царевича в Италии. Лестью, обманом, шантажом и посулами Толстому удалось уверить Алексея в родительском прощении, после чего царевич согласился вернуться в Россию. Конец этой авантюры Толстого известен. Алексея по прибытии в Петербург заточили в Петропавловскую крепость, подвергли допросам с пристрастием, в результате чего тот скончался. По некоторым преданиям, его либо задушили подушкой, либо отравили ядом. Говорят, что именно Толстой стал фактическим исполнителем убийства.

Умирая, Алексей будто бы проклял обманувшего его Петра Андреевича Толстого и весь род его до 22-го колена. Проклятие царевича периодически напоминало о себе появлением в роду Толстых либо слабоумного, либо совершенно аморального Толстого. Одним из них в XIX веке и стал известный Федор Толстой — «Американец» — картежник, шулер и дуэлянт, прославившийся в Петербурге своей исключительной безнравственностью и безграничным цинизмом.

Имя Федора Толстого-«Американца» не сходило с уст светского Петербурга. Оголтелый распутник и необузданный картежник, «картежный вор», по выражению Пушкина, Федор Толстой был проклятием древнего и почтенного рода Толстых. Только убитых им на дуэлях, если верить фольклору, насчитывалось одиннадцать человек. Имена убитых Толстой-«Американец» тщательно записывал в «свой синодик». Так же старательно в тот же «синодик» он вносил имена нажитых им в течение жизни детей. Их у него насчитывалось двенадцать. По странному стечению обстоятельств одиннадцать из них умерли в младенчестве. После смерти очередного ребенка он вычеркивал из списка имя одного из убитых им на дуэлях человека и сбоку ставил слово «квит». После смерти одиннадцатого ребенка Толстой будто бы воскликнул: «Ну, слава Богу, хоть мой курчавый цыганеночек будет жив». Речь шла о сыне «невенчаной жены» Федора Толстого цыганки Авдотьи Тураевой. По другой легенде, однажды количество умерших детей Толстого и количество убитых им на дуэлях совпало. И тогда Толстой, глядя в небо, проговорил: «Теперь мы с тобой квиты, Господи».

О разгульной жизни Толстого в Петербурге рассказывали анекдоты. Согласно одному из них, перепившемуся Толстому, который с утра должен был заступить на дежурство, кто-то из друзей посоветовал пожевать травку: «И весь хмель сразу пройдет». — «Ну, ты даешь! — воскликнул Толстой. — Зачем же я тогда всю ночь работал?» Говорят, в разгульные ночи Толстой особенно любил озорство, граничившее со смертельным риском. К примеру, он ставил свою будущую жену посреди стола, сам ложился на столешницу и на глазах изумленных собутыльников, почти не целясь, простреливал каблуки ее ботинок. Право, было отчего родиться легенде о том, что умирал Толстой, «стоя на коленях и молясь Богу».

Как мы уже знаем, первая ссылка Пушкина, согласно легендам, спасла поэта от преждевременной гибели именно от руки Федора Толстого, тот стрелял без промаха, и дуэль с ним была якобы неминуема.

Пушкин не зря в одной из своих эпиграмм назвал Толстого карточным вором. Федор не просто был нечист на руку. Он откровенно гордился этим. Известно, что Грибоедов изобразил «Американца» в своей знаменитой комедии «Горе от ума». Рассказывают, что на одном из рукописных списков ходившей по рукам комедии Федор собственноручно против грибоедовской строчки «и крепко на руку нечист» пометил: «В картишки на руку нечист», и приписал: «Для верности портрета сия поправка необходима, чтобы не подумали, что ворует табакерки со стола». А на замечание Грибоедова при случайной встрече с ним: «Ты же играешь нечисто» — с искренним удивлением развел руками: «Только-то. Ну, ты так бы и написал». Такое, по выражению Ю. М. Лотмана, «снисходительное отношение к благородному шулерству» культивировалось в дворянской среде. В одной из эпиграмм Пушкин писал о Федоре Толстом: