Этот период полон ярких театральных впечатлений. Театральный мир ‑ трагедия, комедия, балет ‑ занимали у Пушкина в это время видное место в жизни. Однако известное письмо из Одессы брату Льву подчеркивает и значительность петербургских оперных воспоминаний: "Ресторация и итальянская опера напомнили мне старину, и, ей‑богу, обновили мою душу" (письмо Пушкина от 24 августа 1823г.) Этой "стариной" могла быть только петербургская опера. Достоверных данных о посещении Пушкиным концертов Филармонического общества в Петербурге не сохранилось. Но Пушкин не раз присутствовал в петербургских гостиных на выступлениях приезжих певцов и светских любителей. На этих вечерах исполнялись главным образом арии и романсы из текущего оперного репертуара. Известно, что в 1819 году в бенефис A.M. Колосовой, 8 декабря, он слушал игру знаменитого пианиста Д. Филда. По воспоминаниям, у Пушкина завязалось знакомство с Верстовским, Алябьевым, Улыбышевым, по‑видимому, в пределах "светских" отношений.

В незаконченной заметке 1819 года "Мои замечания об русском театре" Пушкин собирался разобрать "отдельно трагедию, комедию, оперу и балет". Пушкин обнаруживает тонкую и подлинную музыкальную наблюдательность. "Часто певец или певица, заслуживающие любовь нашей публики, фальшиво дотягивают арию", ‑ пишет он.

В конце второго десятилетия XIX века в Петербургском театре исполнялись оперы: Изуара "Жоконд", Керубини "Водовоз", Мегюля "Иосиф", Моцарта "Волшебная флейта", "Похищение из сераля"...

В Петербурге Пушкин познакомился с Верстовским. Дружба между ними длилась много лет. В данный период были возможны встречи Пушкина с Алябьевым, так как оба они в это время находились в Петербурге. Знакомство Алябьева с Пушкиным могло произойти в кружке А.А. Шаховского, где композитор часто бывал и сблизился с Грибоедовым. В Сибири Алябьев создал на тексты Пушкина девять романсов, изданных впервые "под титлом" "Северный певец". После смерти поэта он написал музыку к драме "Русалка" (1838), а также оперу "Кавказский пленник" и еще шесть романсов на слова Пушкина. Среди романсов, написанных Алябьевым при жизни Пушкина, интерес представляет романс "Два ворона". Стихотворение Пушкина "Ворон к ворону летит" (1828 г.) представляет собой свободный стихотворный перевод шотландской народной песни. Оно впервые было опубликовано под заглавием "Два  ворона" в альманахе А.А. Дельвига "Северные цветы на 1828 год". Спб. 1828. Помимо Алябьева это стихотворение положили на музыку Виельгорский и Верстовский. Но об этом позже.

Пушкин, будучи членом общества "Зеленая лампа", не мог не общаться с Улыбышевым. О встрече Пушкина с Улыбышевым у Карамзиных свидетельствует А.О. Смирнова. Она говорит о беседах Улыбышева, написавшего биографию Моцарта, и Пушкина о Моцарте. В эти годы в доме А. Оленина поэт встречается с его племянницей А. Полторацкой, в замужестве Керн. В своих "Воспоминаниях" Керн пишет: "В минуты рассеянности он напевал какой‑нибудь стих. Как‑то он читал нам своих "Цыган". Я была в упоении, как от певучих стихов поэмы, так и от его чтения, в котором было столько музыкальности, что я истаивала от наслаждения; он имел голос певучий, мелодический".