Поразительным образом самая «реалистическая» повесть Гоголя в составе «Вечеров» показалась читателям и самой таинственной. Впрочем, в определенную литературную традицию она все же вписывалась. Скрытая ирония автора и обрыв текста на том месте, где только и должно было начаться действие, воскрешали в сознании читателей того времени роман «Жизнь и мнения Тристрама Шенди». Неоконченность повести, мотивированная утратой (полной или частичной) рукописи, в том числе обусловленной кулинарными причинами – был также прием, широко распространенный в литературе конца XVIII – начала XIX в. Более всего непонятным показалось ее место в «Вечерах», поскольку по своей стилистике она примыкала, скорее, к последующему циклу «Миргород». «Вещь неоконченная или, лучше сказать, только начатая, где уже намечается поворот от бездумного, беззаботного, показного творчества «Вечеров» к тому высшего порядка глубокому, проникновенному творчеству, которого первые всходы мы находим в двух частях «Миргорода»», – писал Д. Овсянико-Куликовский. – Гоголь явно ищет здесь новых средств изображения человека, нового, более углубленного развития комического характера. <…> «Замена схематических порядков, добродетелей и слабостей «чудачествами» давала возможность индивидуализировать образы, связывая их с социально-бытовыми условиями. <…> беглыми характеристиками намечается в творчестве Гоголя тема пошлости». Герой подан в противоречивом авторском освещении: «как обыватель <… > он близок к своему окружению, <… > но как «кроткая» душа он им противостоит. Здесь начало очень важной линии гоголевского творчества: разоблачение социальной пошлости».

            И впрямь, действие повести было перенесено из народной среды, характерной для предыдущих повестей, в сферу мелкопоместного быта; время действия отнесено не к условному историческому времени, а к современности, что опять-таки сближало повесть с более поздними произведениями Гоголя (так, характер чтения Шпоньки напоминал чтение Ивана Ивановича в «Повести о том, как поссорился Иван Иванович с Иваном Никифоровичем»; описание жизни офицеров П*** пехотного полка, в котором служил Шпонька, предвещало соответствующее описание в «Коляске», а сцену между сестрой Сторченка Марьей Григорьевной и Шпонькой можно рассматривать как «первый этюд» к знаменитой «любовной сцене» в «Женитьбе»). Наконец, сам образ Шпоньки уже предвещал в некотором смысле Акакия Акакиевича Башмачкина (манера Шпоньки разговаривать незаконченными предложениями и частицами, отозвавшаяся затем в «Шинели»). Как отметил Андрей Белый (статья «Гоголь»), под пером Гоголя даже это ничтожество обнаруживает свою привлекательную сторону:

            «А все эти семенящие, шныряющие и шаркающие Перепенки, Голопупенки, Довгочхуны и Шпоньки – не люди, а редьки. Таких людей нет; но в довершении ужаса Гоголь заставляет это зверье или репье <… > танцевать мазурку, одолжаться табаком и даже более того, – испытывать мистические экстазы, как испытывает у него экстаз одна из редек – Шпонька, глядя на вечереющий луч».

            И все же современный прозаический быт повести о Шпоньке, внешне казалось бы не имеющий ничего общего с героическим прошлым (и даже совсем недавним прошлым, как, например, в повестях «Сорочинская ярмарка» и «Майская ночь») казаков, обнаруживал, тем не менее, неявную с ним соотнесенность. Так, село Хортыще, в котором живет Григорий Григорьевич Сторченко, неявно напоминало у Гоголя об исторических временах Сагайдачного, соединяя тем самым повесть о Шпоньке с историей пана Данила в «Страшной мести». А упоминание П*** пехотного (карабинерного) полка, в котором служил Шпонька, делало его в определенном смысле потомком тех запорожцев, которых Екатерина II хотела «повергать» в карабинеры в «Ночи перед Рождеством».

            К тому же повесть «Иван Федорович Шпонька и его тетушка» обнаруживала те же поэтические принципы, что и остальные повести цикла. Так, в мотиве множащихся жен можно было увидеть характерный для Гоголя мотив нарушения естественных законов существования, описанный и в других повестях цикла, где мертвецы оживают, вещи сами приходят в движение, целое расчленяется (красная свитка), единичное множится. Для повести характерна была та же сказовая манера письма, что и для других повестей цикла, при том, что здесь эта сказовая манера достигала в своем роде кульминации: из всех повестей, входящих в «Вечера», повесть «Иван Федорович Шпонька и его тетушка» – единственная, в которой обыгрывался сам процесс фиксации устной речи и перевода ее в письменную (как следует из предисловия, повесть записана собственноручно рассказчиком – Степаном Ивановичем Курочкой: «взял и списал»).

            Иными словами, в повести о Шпоньке Гоголь изображал все ту же Диканьку, но переставшую быть собой, лишенную обаяния и чародейства. Свадьба, которая до сих пор была делом веселым и легким, становится кошмаром. Вне «Вечеров» повесть о Шпоньке могла бы восприниматься как занятное сочетание пародии на эпигонов Стерна с бытовыми зарисовками. В книге же, как пишет современный критик, повесть показывает, как можно не разглядеть Диканьку, в ней же находясь.

            Точки зрения исследователей на первую книгу Гоголя, несмотря на все различия между ними, помогают выявить главное: «Вечера на хуторе близ Диканьки» представляют собой романтические повести. Они проникнуты духом романтического историзма, в них господствуют яркая контрастность письма, буйство красок, передающих живой, естественный, душевно здоровый, цельный, веселый и какой-то мере идеальный мир славянской (украинской) древности. Однако этот мир уже коснулась нравственная порча: отдельные персонажи корыстны, их влекут чины, съедает пошлость. Добро и зло вступили в борьбу друг с другом. К концу всего цикла появляются персонажи (Шпонька), в которых духовное начало увяло и съежилось. С особенностями романтического повествования связаны и циклизация повестей, и множественность рассказчиков при первенстве одного – Рудого Панька. Вместе с тем в «Вечерах на хуторе близ Диканьки» проявилась и индивидуальная манера Гоголя. Диканька с ее вечерами и хуторами – особый мир, определяемый не географией, а духовными началами, который простирается в пространстве и во времени. И по ту сторону Диканьки, и по эту сторону Диканьки – таково пространство «Вечеров». Стало быть, Гоголь мог писать только тогда, когда он обнимал тот или иной мир целиком, когда этот особый мир представал цельным и когда в нем было одно объединяющее начало. В «Вечерах» такой общей идеей была идея естественного, душевно здорового, духовно насыщенного и веселого, жизнерадостного бытия. Тот же принцип построения характерен и для «Миргорода», и для «Петербургских повестей», и для конфликта «Ревизора» («сборный город», откуда «хоть три года скачи, не до какого государства не доедешь»), и даже для «Мертвых душ». В дальнейшем творчестве Гоголь продолжит циклизацию повестей, но духовное начало, свойственное миру «Вечеров», скукожится и померкнет. Это станет очевидным уже в новом повествовательном цикле «Миргород».

            Следующий после окончания «Вечеров на хуторе близ Диканьки», 1833 год для Гоголя – один из самых напряженных и мучительных. В «ужасном» для него 1833 г. (письмо Погодину от 28 сент. 1833 г.) Гоголь начинает писать свою первую комедию «Владимир 3-й степени», но, испытывая творческие трудности, работу прекращает. В это время чуть ли не основным направлением своей деятельности он считает изучение истории – украинской и всемирной. Правда, задуманные в это время капитальные труды по истории Гоголь не осуществил, но от них остаются предварительные разработки: «План преподавания всеобщей истории», «Отрывок из истории Малороссии». Гоголь мечтает о занятии кафедры всеобщей истории в новооткрытом Киевском университете. В июне 1834 г. он определен адъюнкт-профессором по кафедре всеобщей истории при Санкт-Петербургском университете. В то время, как о своих трудах по истории он широко оповещает друзей, свои следующие после «Вечеров» повести он пишет в глубокой тайне. Это – те самые повести, что войдут в два его последующих сборника: «Миргород» и «Арабески», оба вышедших в Петербурге в 1835 г.